Activités de Recherche
L’Organocatalyse pour la polymérisation par ouverture de cycle (ROP) d’esters cycliques.
Mots clés : ROP, organocatalyse, polymère biosourcé, cyclodextrine, (poly)saccharide, nucléobase, chimie supramoléculaire, biocatalyse, lipase
L’élaboration et l’utilisation de polyesters biodégradables issus notamment de ressources renouvelables suscitent un grand intérêt ces dernières années compte tenu de leur champ d’applications varié notamment dans les domaines du biomédical et de l’emballage alimentaire. Les méthodes classiques de polymérisation utilisant des métaux peuvent conduire à la présence de traces de métaux résiduelles dans le matériau final, qui peuvent être néfastes selon les applications ciblées. L’utilisation de la catalyse organique ou de la biocatalyse peut être une alternative permettant de contourner ces inconvénients.
Dans cette optique, nous avons montré que l’utilisation de dérivés d’acides phosphoriques (binaphtyl-diyl hydrogen phosphate) comme catalyseurs permettait la polymérisation contrôlée par ouverture de cycle (ROP), d’une part de lactones dans des conditions douces de réaction, et d’autre part de lactide par l’utilisation de combinaisons de couples d’acide/base.
De la même façon, nous avons montré qu’il est possible de polymériser quantitativement l’-caprolactone dans l’eau en utilisant différents acides de Brönsted (acides phosphorique, méthanesulfonique ou p-toluènesulfonique) comme organocatalyseurs. Cette approche novatrice permet d’accéder, en présence de polysaccharides solubles dans l’eau, en une seule étape et dans des conditions douces, à des copolymères de poly(-caprolactone)-greffé-dextran et poly(-caprolactone)-greffé-methylcellulose. Sur la base de ces résultats, des travaux sont en cours actuellement afin de développer par copolymérisation des résines thermoplastiques sur base amylacée (thèse IFMAS, coll. Société Roquette Frères).
Couverture du Journal et Highlights dans “Advances in Engineering”, Mars 2015.
La fonctionnalisation organocatalysée de polyesters aliphatiques par des dérivés saccharidiques (monosaccharides et cyclodextrines natives ou modifiées) est une autre thématique importante développée au sein de notre équipe. L’intérêt d’une telle fonctionnalisation est d’accéder à une grande diversité de structures de polymères à savoir l’obtention de polymères fonctionnalisés linéaires ou dits « en étoile », mais également de jouer sur les propriétés des polymères synthétisés selon divers paramètres (degré de polymérisation, nombre de branches, nature des branches…) tout en gardant un caractère biocompatible. Dans ces conditions, il a été montré que la fonctionnalisation se faisait quantitativement (conversion totale du monomère) et de façon contrôlée (amorçage de tous les hydroxyles quelle que soit leur réactivité). Les objets macromoléculaires ainsi obtenus ont montré un potentiel prometteur en tant, par exemple, d’agents de nucléation pour la cristallisation du PLA (Coll. Pr. S. Chirachanchai, Univ. Chulalongkorn, Bangkok, Thaïlande) et pour la délivrance de principes actifs (Coll. Dr. A. Valente, Univ. Lisbon, Portugal). Dans la continuité de ses recherches, des travaux sont en cours actuellement afin d’étudier l’influence de la partie saccharidique sur les propriétés intrinsèques du polymère notamment sur ses propriétés mécaniques (étude de relations structure-propriétés mécaniques) (thèse en co-direction avec le Pr. M. Brieu du Laboratoire Mécanique de Lille (Centrale Lille) et en co-encadrement avec le Pr. S. Paul de l’UCCS équipe VALBIO/Realcat).
Les polymères fonctionnalisés par des nucléobases sont largement utilisés dans les domaines de la chimie supramoléculaire et de l’auto-assemblage, et leur développement pour les applications biomédicales est également un domaine d’intérêt particulier. Ces polymères sont généralement synthétisés par des procédures multi-étapes longues et fastidieuses. Nous avons montré récemment que le L-Lactide peut être polymérisé quantitativement en présence d’adénine, molécule d’intérêt biologique, jouant le rôle à la fois d’organoinitiateur et d’organocatalyseur. Les conditions de réaction impliquant des temps de réaction courts et des températures relativement basses permettent d’accéder à des polymères fonctionnalisés en bout de chaîne par l’adénine via une procédure simple en une seule étape, sans solvant, sans catalyseur, ce qui est prometteur pour des applications biomédicales. Une étude complète de la réaction et du mécanisme réactionnel a été réalisée et les calculs DFT ont permis de montrer que la polymérisation se produit via une catalyse par les liaisons hydrogènes. (Coll. Dr. A. Valente, Univ. Lisbon, Portugal).
Nous sommes également impliqués dans 2 projets Interreg V France-Wallonie-Flandres (http://www.interreg-fwvl.eu), Portefeuille GoToS3.
Projet ALPO (http://www.interreg-fwvl.eu/sites/default/files/gotos3_alpo_fr.pdf) : « Nouveaux matériaux polymères issus de la biomasse microalgue », 10 partenaires – Financement FEDER 1.920.565,28€ - coût total 3.491.936,92€.
Ce projet de recherche s'inscrit dans le développement économique régional par l'innovation technologique, en vue de développer des bioplastiques à hautes performances, compétitifs et à haute valeur ajoutée, via des méthodes de production soutenables tant d'un point de vue économique qu'environnemental et l’utilisation de matières premières renouvelables. Dans ce contexte, le projet ALPO vise, plus spécifiquement, à développer des nouvelles briques de construction (monomères…) et des bioplastiques correspondants, en utilisant des microalgues, matière première renouvelable et non-alimentaire, au travers d'un partenariat interdisciplinaire académique (chimistes, ingénieurs et biologistes) et institutionnel (pôles IAR, Greenwin, POM, PCG, AQUIMER). Les nouveaux grades en bioplastiques, spécifiquement des polyesters et des revêtements multifonctionnels développés, pourront trouver des perspectives de développement fortes, notamment dans des secteurs d'activités industrielles présents dans la zone INTERREG (textile, automobile et biomédical) en collaboration avec les pôles de compétitivité (vide supra).
Projet ELASTOPLAST (https://interreg-elastoplast.eu/fr et http://www.interreg-fwvl.eu/sites/default/files/gotos3_elasto-plast_fr_0.pdf) : « Les élastomères thermoplastiques, depuis les conventionnels à ceux de seconde génération », 7 partenaires - Financement FEDER 1.303.181,15€ - coût total 2.369.420,32€.
Les élastomères thermoplastiques (TPE) sont des matériaux avancés à fort potentiel. Leur utilisation optimale en tant que matière première ou additif dans l'industrie de la transformation nécessite cependant une expertise importante. Le développement de nouveaux types d'élastomères thermoplastiques ayant des caractéristiques intéressantes et innovantes reste toutefois encore à réaliser.
Ce projet de recherche a donc pour objectif de familiariser les entreprises de la région INTERREG FWVL avec les immenses possibilités qu’offrent les élastomères thermoplastiques pour améliorer les performances et la transformation des polymères conventionnels. De plus, au cours du projet Elasto-Plast, de nouveaux types de TPE seront développés avec des fonctionnalités complémentaires dont la mémoire de forme, la conductivité, une meilleure résistance à l’impact, la malléabilité sous pression… L’application des TPE dans de nouvelles techniques de transformation (impression 3D) et dans le développement de produits textiles et plastiques à forte valeur ajoutée sera examinée. L’approche transfrontalière, intégrée et innovante du projet sera possible grâce aux compétences des différents partenaires, qui couvrent toute la chaine de valeur, du développement jusqu’à l’utilisation industrielle et permettra de transférer les connaissances acquises auprès des entreprises de la région INTERREG FWVL pour qu’elles puissent pleinement valoriser les opportunités qui en découlent.
Parcours
2013 Maitre de Conférences (IUT A – Département Chimie, Lille)
2012-2013 ATER (IUT A – Département Chimie, Lille) sur l’« Organocatalyse pour la Polymérisation par Ouverture de Cycle d’Esters Cycliques amorcée par des Dérivés Saccharidiques » avec le Pr. Philippe Zinck (UCCS ; UMR – CNRS 8181)
2011-2012 Post-Doctorat (Université de Rouen) sur la « Synthèse de Polymères Complexants à base de Cyclodextrines supportées sur des Liquides Ioniques » avec les Pr. Géraldine Gouhier et Dr. Frédéric Guillen (COBRA ; UMR – CNRS 6014) et Pr. Didier Le Cerf et Dr. Carole Karakasyan-Dia (PBS ; UMR – CNRS 6270)
2009-2011 Post-Doctorat (Université de Liège, Belgique) sur la « Synthèse de Nouveaux Glycosurfactants pour des Applications en Polymérisation dans le CO2 supercritique » avec les Pr. Christine Jérome et Dr. Antoine Debuigne (CERM)
2008 Doctorat de Chimie Organique (Université de Picardie Jules Verne – Amiens) sur la « Synthèse Chimio-enzymatique de Cyclodextrines Amphiphiles » avec les Pr. Florence Djedaïni-Pilard et Dr. Véronique Bonnet (LG2A ; UMR – CNRS 7378, Amiens) et Pr. Catherine Sarazin (GEC ; UMR – CNRS 6022, Amiens)
Activités d'enseignements
Enseignante à l’IUT A – Département Chimie de Lille en Chimie Organique (CM, TD, TP, soutien) pour la formation initiale et la formation par apprentissage http://www.iut.univ-lille1.fr/dpt-chimie
Responsable du module « Chimie Organique » (CM/TD) (S4 – formation initiale)
Responsable du module « Chimie Organique » (CM/TD) (S1/S2 - formation par apprentissage, 1ère année)
Suivi de stage (2ème année), projets tuteurés (1ère et 2ème année) et tutorat apprentissage (1ère et 2ème années)
Responsable de la diffusion des offres d’emplois aux anciens étudiants du Département de Chimie
Co-responsable de la formation qualifiante – Département de Chimie de l’IUT A (Lille)
Encadrement de thèses, Master 2, Licence et étudiant en apprentissage.
Affiliations et Activités
Membre de la SCF (Société Chimique de France), du GFP (Groupe Français des Polymères) et de l’EPNOE-at-large (European Polysaccharide Network of Excellence)
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Membre de l’IFMAS – Institut Français des Matériaux Agrosourcés (Projet P1B5) https://www.ifmas.eu
Membre de l’Interreg V France-Wallonie-Flandres (http://www.interreg-fwvl.eu), Portefeuille GoToS3, Projets ALPO et ELASTO-PLAST.
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Membre du projet Archi-CM – Chimie et Matériaux architecturés
Membre élu au Conseil d’Unité
Membre du vivier de recrutement des enseignants-chercheurs de la section 32 du CNU
Sauveteur Secouriste du Travail
Collaborations
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Chapitre de Livre
V. Bonnet, A. Favrelle, C. Gervaise, C. Sarazin, F. Djedaïni-Pilard
« Cyclodextrines Amphiphiles : Synthèse, Caractérisation et Applications » (Chapitre VIII) dans « Cyclodextrines : Histoire, Propriétés, Chimie et Applications ». Besançon, Presses universitaires de Franche-Comté, 2015, p.191-216
Acte de Congrès
« Preparation of Nanoparticles from Biomass: Enzymatic Synthesis of Glycerolipidyl-Cyclodextrins »,
V.Bonnet, C.Gervaise, A.Favrelle, C.Sarazin, F.Djedaïni-Pilard, Proceeding Cosm’ing, 2013, 117-128
Publications
Publications dans la base de données : 31 (depuis 2007) 2022- Lipase-Catalyzed Synthesis of Biobased Polyesters Containing Levoglucosan Units.
Bassut Jonathan, Nasr Kifah, Stoclet Gregory, Bria Marc, Raquez Jean-Marie, Favrelle-Huret Audrey, Wojcieszak Robert, Zinck Philippe, Itabaiana Ivaldo. ACS Sustainable Chemistry < Engineering, vol. 10, pg. 16845-16852 (2022) DOI - The Impact of Diethyl Furan-2,5-dicarboxylate as an Aromatic Biobased Monomer toward Lipase-Catalyzed Synthesis of Semiaromatic Copolyesters.
Nasr Kifah, Favrelle-Huret Audrey, Mincheva Rosica, Stoclet Gregory, Bria Marc, Raquez Jean-Marie, Zinck Philippe. ACS Applied Polymer Materials, vol. 4, pg. 1387-1400 (2022) DOI - Poly(L-lactide) Epimerization and Chain Scission in the Presence of Organic Bases.
Meimoun Julie, Favrelle-Huret Audrey, Winter Julien De, Zinck Philippe. Macromol, vol. 2, pg. 236-246 (2022) DOI - Cellulose nanocrystals modification by grafting from ring opening polymerization of a cyclic carbonate.
Lalanne-Tisné Michael, Eyley Samuel, De Winter Julien, Favrelle-Huret Audrey, Thielemans Wim, Zinck Philippe. Carbohydrate Polymers, vol. 295, pg. 119840 (2022) DOI - DFT Investigations on the Ring-Opening Polymerization of Trimethylene Carbonate Catalysed by Heterocyclic Nitrogen Bases.
Lalanne-Tisné Michael, Favrelle-Huret Audrey, Thielemans Wim, Prates Ramalho João P., Zinck Philippe. Catalysts, vol. 12, pg. 1280 (2022) DOI - Cyclodextrins Initiated Ring-Opening Polymerization of Lactide Using 4-dimethylaminopyridine (DMAP) as Catalyst: Study of DMAP/β-CD Inclusion Complex and Access to New Structures.
Meimoun Julie, Phuphuak Yupin, Miyamachi Remi, Miao Yong, Bria Marc, Rousseau Cyril, Nogueira Guilherme, Valente Andreia, Favrelle-Huret Audrey, Zinck Philippe. Molecules, vol. 27, pg. 1083 (2022) DOI 2021- A one pot one step combined radical and ring-opening route for the dual functionalization of starch in aqueous medium.
Meimoun Julie, Wiatz Vincent, Saint-Loup René, Parcq Julien, David Adélina, Stoclet Grégory, Gaucher Valérie, Favrelle-Huret Audrey, Bonnet Fanny, Zinck Philippe. Carbohydrate Polymers, vol. 254, pg. 117399 (2021) DOI 2020- Epimerization and chain scission of polylactides in the presence of an organic base, TBD.
Meimoun Julie, Favrelle-Huret Audrey, Bria Marc, Merle Nicolas, Stoclet Grégory, De Winter Julien, Mincheva Rosica, Raquez Jean-Marie, Zinck Philippe. Polymer Degradation and Stability, vol. 181, pg. 109188 (2020) DOI - Organocatalytic sequential ring-opening polymerization of a cyclic ester and anionic polymerization of a vinyl monomer.
Mundil Robert, Kayser Franck, Favrelle-Huret Audrey, Stoclet Grégory, Zinck Philippe. Chemical Communications, vol. 56, pg. 8067-8070 (2020) DOI - Enzymatic Polycondensation of 1,6-Hexanediol and Diethyl Adipate: A Statistical Approach Predicting the Key-Parameters in Solution and in Bulk.
Nasr Kifah, Meimoun Julie, Favrelle-Huret Audrey, Winter Julien De, Raquez Jean-Marie, Zinck Philippe. Polymers, vol. 12, pg. 1907 (2020) DOI - Lipase-catalysed polycondensation of levulinic acid derived diol-diamide monomers: access to new poly(ester-co-amide)s.
Meimoun Julie, Bernhard Yann, Pelinski Lydie, Bousquet Till, Pellegrini Sylvain, Raquez Jean-Marie, De Winter Julien, Gerbaux Pascal, Cazaux Frédéric, Tahon Jean-François, Gaucher Valérie, Chenal Thomas, Favrelle-Huret Audrey, Zinck Philippe. Polymer Chemistry, vol. 11, pg. 7506-7514 (2020) DOI 2019- One-Pot Synthesis of 2,5-Disubstituted Furans through In Situ Formation of Allenes and Enolization Cascade.
Bernhard Yann, Gilbert Joachim, Bousquet Till, Favrelle-Huret Audrey, Zinck Philippe, Pellegrini Sylvain, Pelinski Lydie. European Journal of Organic Chemistry, (2019) DOI - Polymer “ruthenium-cyclopentadienyl” conjugates - New emerging anti-cancer drugs.
Moreira Tiago, Francisco Rita, Comsa Elisabeta, Duban-Deweer Sophie, Labas Valérie, Teixeira-Gomes Ana-Paula, Combes-Soia Lucie, Marques Fernanda, Matos António, Favrelle Audrey, Rousseau Cyril, Zinck Philippe, Falson Pierre, Garcia M. Helena, Preto Ana, Valente Andreia. European Journal of Medicinal Chemistry, vol. 168, pg. 373-384 (2019) DOI - Synthesis of levulinic acid based poly(amine-co-ester)s.
Bernhard Yann, Pagies Lucas, Pellegrini Sylvain, Bousquet Till, Favrelle Audrey, Pelinski Lydie, Gerbaux Pascal, Zinck Philippe. Green Chemistry, vol. 21, pg. 123-128 (2019) DOI - Structural characterization and mechanical properties of dextrin-graft-poly(butyl acrylate-co-styrene) copolymers.
David A., Meimoun J., Delaunay T., Wiatz V., Saint-Loup R., Parcq J., Descamps N., Favrelle A., Bonnet F., Stoclet G., Lourdin D., Zinck P., Gaucher V. Express Polymer Letters, vol. 13, pg. 235-247 (2019) DOI 2018- Modification of starch by graft copolymerization.
Meimoun Julie, Wiatz Vincent, Saint-Loup René, Parcq Julien, Favrelle Audrey, Bonnet Fanny, Zinck Philippe. Starch - Stärke, vol. 70, pg. 1-23 (2018) DOI 2016- Adenine as an organocatalyst for the ring-opening polymerization of lactide: scope, mechanism and access to adenine-functionalized polylactide.
Nogueira Guilherme, Favrelle Audrey, Bria Marc, Prates Ramalho João P., Mendes Paulo J., Valente Andreia, Zinck Philippe. React. Chem. Eng., (2016) DOI 2015- Structure–Binding Effects: Comparative Binding of 2-Anilino-6-naphthalenesulfonate by a Series of Alkyl- and Hydroxyalkyl-Substituted β-Cyclodextrins.
Favrelle Audrey, Gouhier Géraldine, Guillen Frédéric, Martin Claudette, Mofaddel Nadine, Petit Samuel, Mundy Kara M., Pitre Spencer P., Wagner Brian D. The Journal of Physical Chemistry B, vol. 119, pg. 12921-12930 (2015) DOI - New acid/base salts as co-catalysts for the organocatalyzed ring opening polymerization of lactide.
Miao Yong, Stanley Nicholas, Favrelle Audrey, Bousquet Till, Bria Marc, Mortreux André, Zinck Philippe. Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, vol. 53, pg. 659-664 (2015) DOI 2014- Brønsted acid-catalyzed polymerization of ε-caprolactone in water: A mild and straightforward route to poly(ε-caprolactone)-graft-water-soluble polysaccharides.
Stanley Nicholas, Bucataru Georgiana, Miao Yong, Favrelle Audrey, Bria Marc, Stoffelbach Francois, Woisel Patrice, Zinck Philippe. Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, vol. 52, pg. 2139-2145 (2014) DOI 2013- Surface activity of a fluorinated carbohydrate ester in water/carbon dioxide emulsions.
Favrelle Audrey, Boyère Cédric, Tran Kien My, Alaimo David, Calvignac Brice, Paquot Michel, Boury Frank, Jérôme Christine, Debuigne Antoine. Journal of Colloid and Interface Science, vol. 398, pg. 273-275 (2013) DOI - Macroporous poly(ionic liquid) and poly(acrylamide) monoliths from CO2-in-water emulsion templates stabilized by sugar-based surfactants.
Boyère Cédric, Favrelle Audrey, Léonard Alexandre F., Boury Frank, Jérôme Christine, Debuigne Antoine. Journal of Materials Chemistry A, vol. 1, pg. 8479 (2013) DOI 2012- Solvent-free chemo-enzymatic synthesis of fatty acyl-β-cyclodextrin.
Bonnet Véronique, Favrelle Audrey, Aubry Frédéric, Sarazin Catherine, Djedaïni-Pilard Florence. Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry, vol. 77, pg. 155-161 (2012) DOI - Synthesis of microsphere-loaded porous polymers by combining emulsion and dispersion polymerisations in supercritical carbon dioxide.
Boyère Cédric, Léonard Alexandre F., Grignard Bruno, Favrelle Audrey, Pirard Jean-Paul, Paquot Michel, Jérôme Christine, Debuigne Antoine. Chemical Communications, vol. 48, pg. 8356 (2012) DOI - (TRANS)ESTERIFICATION OF MANNOSE CATALYZED BY LIPASE B FROMCandida antarcticaIN AN IMPROVED REACTION MEDIUM USING CO-SOLVENTS AND MOLECULAR SIEVE.
Nott Katherine, Brognaux Alison, Richard Gaëtan, Laurent Pascal, Favrelle Audrey, Jérôme Christine, Blecker Christophe, Wathelet Jean-Paul, Paquot Michel, Deleu Magali. Preparative Biochemistry and Biotechnology, vol. 42, pg. 348-363 (2012) DOI 2011- Enzymatic synthesis and surface active properties of novel hemifluorinated mannose esters.
Favrelle Audrey, Boyère Cédric, Laurent Pascal, Broze Guy, Blecker Christophe, Paquot Michel, Jérôme Christine, Debuigne Antoine. Carbohydrate Research, vol. 346, pg. 1161-1164 (2011) DOI - Lipase catalysis and thiol-Michael addition: a relevant association for the synthesis of new surface-active carbohydrate esters.
Boyère Cédric, Favrelle Audrey, Broze Guy, Laurent Pascal, Nott Katherine, Paquot Michel, Blecker Christophe, Jérôme Christine, Debuigne Antoine. Carbohydrate Research, vol. 346, pg. 2121-2125 (2011) DOI 2010- Lipase-catalyzed synthesis and characterization of novel lipidyl-cyclodextrins in solvent free medium.
Favrelle Audrey, Bonnet Véronique, Avondo Carine, Aubry Fredéric, Djedaïni-Pilard Florence, Sarazin Catherine. Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, vol. 66, pg. 224-227 (2010) DOI - Enzymatic Catalysis in Presence of Cyclodextrins.
Bonnet V., Gervaise C., Favrelle A., Sarazin C., Djedaini-Pilard F. Current Organic Chemistry, vol. 14, pg. 1323-1336 (2010) DOI 2008- Synthesis of polyenyl derivatives of permethylated β-cyclodextrin.
Favrelle Audrey, Bonnet Véronique, Sarazin Catherine, Djedaïni-Pilard Florence. Tetrahedron: Asymmetry, vol. 19, pg. 2240-2245 (2008) DOI 2007- Novel chemo-enzymatic access to amphiphilic cyclodextrins.
Favrelle Audrey, Bonnet Véronique, Sarazin Catherine, Djedaïni-Pilard Florence. Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry, vol. 57, pg. 15-20 (2007) DOI
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